پابا(۴-آمینوبنزوئیک اسید)

(۴-آمینوبنزوئیک اسید) همچنین به پارا ‌آمینوبنزوئیک اسید یا PABA معروف است زیرا کربن شماره ۴ در حلقه بنزن به عنوان موقعیت پارا نیز شناخته می‌شود) یک ترکیب آلی با فرمول H2NC6H4CO2HاستPABA). پابا یک جامد سفید است، اگرچه نمونه‌های تجاری ممکن است خاکستری باشد. میزان انحلال پابا در آب بسیار کم است. این شامل یک حلقه بنزن است که با گروه‌های آمینه و کربوکسیل جایگزین شده است. این ترکیب به طور گسترده در دنیای طبیعی رخ می‌دهد.

تولید پابا

در صنعت، PABA عمدتا از طریق دو مسیر تهیه می‌شود:

  1. کاهش ۴-نیتروبنزوئیک اسید
  2. تخریب هافمن مونوآمید حاصل از ترفتالیک اسید

منابع غذایی PABA شامل جگر، مخمر آبجو، کلیه، ملاس، قارچ و غلات کامل است.

کاربرد‌های پزشکی پابا

نمک پتاسیم آن به عنوان دارویی در برابر اختلالات پوستی فیبروتیک، مانند بیماری پیرونی، تحت نام تجاری Potaba استفاده می‌شود. PABA همچنین گاهی اوقات به صورت قرص از طرف مبتلایان به سندرم روده تحریک پذیر برای درمان علائم مرتبط با دستگاه گوارش استفاده می‌شود.

ملاحظات ایمنی

PABA عمدتاً غیر سمی است. مقدار متوسط کشنده PABA در سگ‌ها (خوراکی) ۲ گرم در کیلوگرم است. واکنش‌های آلرژیک به PABA ممکن است رخ دهد.

استفاده تجاری و صنعتی PABA

PABA کاربردهای عمده‌ای را در بخش زیست پزشکی پیدا می‌کند. مصارف دیگر شامل تبدیل آن به رنگ‌های آزو مخصوص و مواد اتصال دهنده به یکدیگر است. PABA همچنین به عنوان سموم دفع آفات تخریب پذیر استفاده می‌شود، اگرچه به دلیل تکامل انواع جدید سموم دفع آفات، استفاده از آن در حال حاضر محدود است.

در گذشته، PABA به طور گسترده در ضد آفتاب‌ها به عنوان فیلتر UV استفاده می‌شد. PABA جاذب UVB است، به این معنی که می تواند طول موج های بین ۲۹۰ تا ۳۲۰ نانومتر را جذب کند. PABA یکی از اولین ترکیبات فعال مورد استفاده در ضد آفتاب بود. اولین مطالعات داخل بدن بر روی موش ها نشان داد كه PABA آسیب UV را كاهش می‌دهد. علاوه بر این، نشان داده شده است که از تومورهای پوستی در جوندگان محافظت می‌کند. مطالعات حیوانی و آزمایشگاهی در اوایل دهه ۱۹۸۰ نشان داد که PABA ممکن است خطر آسیب اشعه ماوراء بنفش سلولی را افزایش دهد. براساس این مطالعات و همچنین مشکلات مربوط به آلرژی و تغییر رنگ لباس، استفاده از PABA به عنوان کرم ضد آفتاب از مزایای آن خارج شد.

با این حال، مشتقات PABA محلول در آب مانند padimate O در حال حاضر در برخی محصولات استفاده می‌شود.

منابع

https://en.wikipedia.org/wiki/4-Aminobenzoic_acid

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a03_555

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/978

https://emedicine.medscape.com/article/1844551-overview

The post پابا(۴-آمینوبنزوئیک اسید) appeared first on پیشگامان شیمی.

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *