بنزوفنون

بنزوفنون Benzophenone یک ترکیب ارگانیک با فرمول C6H5)2CO) و به اختصار Ph2CO می باشد.

ماده ای جامد و سفید رنگ است که در حلال های آلی محلول است.

بنزوفنون یک بلوک ساختاری پرکاربرد در شیمی آلی است و در واقع والدین دی آریل کتون (Diarylketone) است.

بنزوفنون چیست؟

بنزوفنون برای محافظت در برابر اشعه ماوراء بنفش به طور گسترده در محصولات خانگی مانند عینک آفتابی ، بسته بندی مواد غذایی ، لباسشویی و تمیز کردن استفاده می شود.

بنزوفنون به طور طبیعی در برخی مواد غذایی مانند انگور موسکات و شرابی وجود دارد و به عنوان طعم دهنده مورد استفاده قرار می گیرد.

نحوه سنتز:

  • بنزوفنون توسط اکسیداسیون مس کاتالیز شده از دی فنیل متان در مجاورت هوا تولید می شود.
  • یک مسیر آزمایشگاهی شامل واکنش بنزن با تتراکلرید کربن و به دنبال آن هیدرولیز دی فنیل دی کلرومتان حاصل می شود.
    همچنین می توان آن را توسط واکنش آسیلاسیون فریدل-کرافتس بنزن با بنزوئیل کلرید در حضور یک اسید لوئیس (به عنوان مثال کلرید آلومینیوم) به عنوان کاتالیزور، تهیه کرد.

*واکنش فریدل–کرافتس (Friedel–Crafts reaction) مجموعه‌ای از واکنش‌های جابجایی است که طی آن یک گروه آلکیل یا آسیل، با یکی از اتم‌های هیدروژن موجود در حلقه بنزنی جابجا می‌شود. این واکنش در حضور کاتالیست آلومینیوم کلرید انجام می‌گیرد.*

  • مسیر دیگر سنتز از طریق یک کاتالیزور پالادیوم (II) / اگزومتالات (Oxometalate) است که در واقع یک الکل را به یک کتون با دو گروه از هر طرف تبدیل می کند.
  • یکی دیگر از واکنش های کمتر شناخته شده برای تولید بنزوفنون، پیرولیز (آتش کافت یا تجزیه بر اثر حرارت) بنزوات کلسیم بی آب است.

کاربردهای بنزوفنون:

بنزوفنون می تواند مانع آسیب وارد شدن توسط اشعه فرابنفش به رایحه و رنگ های به کار برده شده در محصولاتی مانند عطرها و صابون ها شود.

یکی از ﻣﻮادی ﮐﻪ در ﻣﺮﮐﺐ ﻫﺎی اﺷﻌﻪ ای ﮐﺎرﺑﺮد دارد ﻣﻮاد ﮐﺎﺗﺎﻟﻴﺰوری ﺑﻪ ﻧﺎم ﺷﺮوع ﮐﻨﻨﺪه ﻫﺎی واﮐﻨﺶ ﻫﺎی ﺗﮑﻤﻴﻠﯽ اﺳﺖ .اﻳﻦ ﺗﺮﮐﻴﺒﺎت از ﻣﻮاد ﺷﻴﻤﻴﺎﻳﯽ ﻓﻌﺎل ﺗﺸﮑﻴﻞ ﺷﺪه و در اﺛﺮ ﺗﺎﺑﺶ اﺷﻌﻪ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﺑﻪ رادﻳﮑﺎل ﺷﺪه، ﻣﻮﺟﺐ ﭘﻴﺪاﻳﺶ رادﻳﮑﺎل ﻫﺎی ﻣﺘﻌﺪد در ﻃﻮل زﻧﺠﻴﺮ رزﻳﻦ ﻫﺎی آﮐﺮﻳﻠﻴﮑﯽ ﻣﺼﺮﻓﯽ در ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﺮﮐﺐ و درﻧﺘﻴﺠﻪ ﻣﻮﺟﺐ ﭘﻴﺸﺮﻓت واﮐﻨﺶ و ﺗﮑﻤﻴﻞ ﻓﻴﻠﻢ ﭼﺎﭘﯽ ﻣﯽ ﺷﻮﻧﺪ. از ﺟﻤﻠﻪ اﻳﻦ ﻣﻮاد ﺑﻨﺰوﻓﻨﻮن اﺳﺖ ﮐﻪ ارزان ﺗﺮﻳﻦ ﻧﻮع اﻳﻦ ﻣﻮاد ﻣﯽ ﺑﺎﺷﺪ.

می تواند به عنوان بلوکه کننده اشعه فرابنفش در بسته بندی های پلیمری جهت ممانعت از تخریب عکس بسته بندی و نیز محتوای درون بسته استفاده شود.

با استفاده از آن می توان مواد را به راحتی در پکیج های پلاستیکی یا شیشه ای شفاف بسته بندی کرد و در صورت عدم کاربرد بنزوفنون، تولید کننده باید از بسته بندی مات برای محصول خود استفاده کند.

در کاربردهای بیولوژیکی، بنزوفنون ها به عنوان کاوشگرهای (پروب) فوتوفیزیکی به طور گسترده مورد استفاده قرار گرفته است تا تعاملات پپتید و پروتئین را شناسایی و نقشه برداری کند.
در محصولات مراقبت شخصی مانند بالم لب و لاک ناخن برای برای محافظت از محصول در برابر UV کاربرد دارد. مشتقات بنزوفنون مانند بنزوفنون ۲ (BP2) و ۳ (BP3 یا اکسی بنزن) ترکیبات رایج در ضدآفتاب ها هستند.

بیشترین محصولاتی که حاوی Benzophenone هستند:

  • بالم لب
  • لاک ناخن
  • پایه ها (فونداسیون ها)
  • عطرها
  • شامپوها
  • مرطوب کننده ها
  • نرم کننده ها
  • اسپری مو
  • کرم های ضدآفتاب کودک

محدودیت های کاربرد:

مانند بسیاری از مواد شیمیایی ممکن است دارای عوارض جانبی باشد به همین دلیل باید طبق استاندارد از این ماده استفاده شود مثلاً در اتحادیه اروپا حداکثر غلظت مجاز استفاده از اکسی بنزن ۱۰% می باشد. مشتقات و آنالوگ های تجاری:
بیش از ۳۰۰ بنزوفنون طبیعی وجود دارد که دارای تنوع ساختاری و فعالیت های بیولوژیکی زیادی هستند. آن ها به عنوان منابع بالقوه داروهای جدید مورد بررسی قرار می گیرند. بنزوفنون های جایگزین مانند اکسی بنزون و دی اکسی بنزن در بسیاری از کرم های ضد آفتاب استفاده می شوند.

سایر محصولات:

PEG-12

منابع:

Benzophenone & Related Compounds

https://www.quora.com/What-are-the-uses-of-benzophenone

http://chap.oerp.ir/sites/default/files/lbooks/94-95/138/C499-8.pdf

https://en.wikipedia.org/wiki/Benzophenone

The post بنزوفنون appeared first on پیشگامان شیمی.

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *